לתקופה שבה נסיעות שלמות אולי הוזמנו בכמה לחיצות על הסמארטפון, ברור שתכנון טיול בהחלט לא זהה לזה שהיה לפני 20 שנה. מציאת כרטיסי טיסה ומלונות, הזמנת סיורים ובנייה כוללת של מסלול הטיול הצריך לעתים קרובות עבודה עם סוכן נסיעות. מחקרים עדכניים מצביעים על כך שהשיטה האישית הזו עושה תחייה מחודשת עם בני דור המילניום, בגילאי 18 עד 34.
אתר הטיולים סקיפט ניהלה אסֶקֶרב-2014, שם שאלו כ-750 בני דור המילניום אם הם משתמשים בסוכני נסיעות. התוצאות אינן מזעזעות במיוחד; רק 10 אחוז מהמשתתפים התייעצו עם סוכן נסיעות בשנה האחרונה. עם עשרות אתרי הזמנות המאפשרים למשתמשים לתכנן נסיעות על ידי לחיצה על כפתור, הגיוני שרוב המבוגרים הצעירים לא יהיו מעוניינים לדבר עם סוכן; עם זאת, זה בניגוד מוחלט לאסֶקֶרשנערך על ידי חברת שיווק הנסיעות MMGY Global, שמצאה כי 28 אחוזים מבני המילניום השתמשו בסוכן נסיעות בשנה האחרונה. באופן מפתיע, האחוז הזה מנצח את השימוש של הבייבי בום בסוכני נסיעות ב-15%. המשרד טוען שמכיוון שאנשים בשנות ה-20 וה-30 המוקדמות לחייהם פחות מנוסים בנסיעות, הם פתוחים יותר להתייעץ עם מומחה. כדי להבין את ההבדל הקיצוני הזה בדעה, ביקשנו ממספר אנשים בתעשייה את דעתם.
ג'ק דאנסי, מייסד סוכנות לתכנון טיוליםמסעות חזירי כמהין, מציין כי בני המילניום היחידים שמשתמשים בחברתו נוטים לכיוון הקצה המבוגר יותר של טווח הגילאים, מ-25 עד 34, ובעיקר מחפשים עזרה לתכנון ירח דבש. דאנסי ציין בפנינו שהוא הופתע לראות שבמהלך 12 שנות פעילותו של טראפלפיג, שיעור בני המילניום "גדל עם [החברה]". בניגוד לדעתה של MGMY Global, דאנסי למעשה מרגישה שהנוסעים הצעירים ביותר "משוכנעים שהם יכולים למצוא כל מה שהם רוצים [בעצמם]" וש"הם שמחים יותר להתמודד עם רובוט או אלגוריתם מאשר בני אדם". מצד שני, בני דור המילניום המבוגרים יותר מוכנים לבטוח במומחיות של אחרים ופחות נוטים לתת לתכנון טיול בעצמם את הזמן שהוא דורש.
מצד שני, פול בנט, מייסד שותף של ספק מדריכי הטיולים היוקרתינסיעות בהקשר, הצהיר לCondé Nast Travelerשבני המילניום הם "שוק צומח [עבור החברה]". בנט מרגיש שבעוד בני דור המילניום רבים מתכננים טיולים בעצמם, הם גם מעוניינים לחפש חוויות ייחודיות; כתוצאה מכך, הם מתייעצים עם מומחים, כמו Context, לסיורים מאחורי הקלעים או נסיעה מחוץ לשבילים. לדברי בנט, "המפתח עם בני דור המילניום הוא לא להיות משעמם... הזמן שלהם יקר. זה עולם גדול; הם רוצים להפיק את המרב מהניסיון שלהם והם לא הולכים לבזבז את זמנם. המפתח למשיכת בני דור המילניום הוא לקבל רעיונות מעניינים באמת, להראות להם משהו שהוא שונה, [ואולי] להראות להם משהו שידוע בדרך אחרת."
ג'נין כהן מGeoEx, מפעילת טיולים יוקרתית נוספת המתמחה בטיולים וסיורים מותאמים אישית, מציינת כי מניסיונה הלקוחות המילניום הנפוצים ביותר הם עובדי עמק הסיליקון שזמנם הפנוי במקרה מועט יחסית: "הם דור של מיקור חוץ, וזמן זה כסף . הם פשוט לא יכולים להרשות לעצמם שמשהו ישתבש בטיול שלהם". לדברי כהן, לרוב העובדים הללו יש רק שבוע אחד בשנה לצאת לחופשה. כתוצאה מכך, הם מעוניינים בגישה הפנימית שמתכנן טיולים או מדריך טיולים יכולים לספק. כמו דנסי, כהן גם מזכירה שלקוחות המילניום של החברה שלה נוטים לכיוון הקצה המבוגר יותר של סולם גיל המילניום, שכן "אם מישהו הוא פוסט-תואר עם המון זמן וללא לוח זמנים אמיתי, אז כמובן [הם היו משתמשים] לַאִינטֶרנֶט." בני דור המילניום מהווים כ-10 אחוזים מקהל הלקוחות של GeoEx בשלב זה, וכהן מציין כי מדובר בקטגוריה שצומחת בהתמדה משנה לשנה.
בעוד בני דור המילניום עשויים להסס להשתמש בסוכן נסיעות מסורתי, מומחים מסכימים שיש עניין גובר בקרב קבוצת הגיל להגיע לחיזוק מקצועי לתכנון טיולים ממדריכי טיולים ומתכנני טיולים. עם זאת, כל שלושת המומחים הסכימו שלסוכני נסיעות ומדריכי טיולים יש בעיה תדמיתית עם דמוגרפיה צעירה יותר, שלא בקלות הולכת להיעלם. דאנסי הזכיר שסוכנים שמוגדרים "ב-100 אחוז על הבייבי בום, ולא מדברים בשפה של הלקוח הצעיר" יהיו מאחורי העקומה.